ESTE
I – KHÁI NIỆM, DANH PHÁP
Tổng quát:
Ê Khi thay thế nhóm
OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este.
CTCT của este đơn
chức: RCOOR’
R: gốc hiđrocacbon của axit hoặc H.
R’: gốc hiđrocacbon của ancol (R # H)
CTCT chung của
este no đơn chức:
- CnH2n+1COOCmH2m+1
(n ≥ 0, m ≥ 1)
- CxH2xO2
(x ≥ 2)
Tên gọi: Tên gốc
hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit.
- Tên gốc axit: Xuất phát từ tên của axit tương ứng, thay
đuôi ic→at.
Thí dụ:
CH3COOCH2CH2CH3:
propyl axetat
HCOOCH3:
metyl fomat
* Công thức tổng quát của este
ô Trường hợp đơn giản: là este không chứa nhóm chức nào khác, ta có
các công thức như sau
- Tạo bởi
axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R'OH: RCOOR'.
- Tạo bởi
axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đơn chức R'OH: R(COOR')a.
- Tạo bởi
axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R'(OH)b: (RCOO)bR'.
- Tạo bởi
axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đa chức R'(OH)b: Rb(COO)abR'a.
Trong đó, R và R' là gốc
hiđrocacbon (no, không no hoặc thơm); trường hợp đặc biệt, R có thể là H (đó là
este của axit fomic H-COOH).
ô Trường hợp phức tạp: là trường hợp este
còn chứa nhóm OH (hiđroxi este) hoặc este còn chứa nhóm COOH (este - axit) hoặc
các este vòng nội phân tử … Este trong trường hợp này sẽ phải xét cụ thể mà
không thể có CTTQ chung được. Ví dụ với
glixerol và axit axetic có thể có các hiđroxi este như HOC3H5(OOCCH3)2
hoặc (HO)2C3H5OOCCH3; hoặc với axit
oxalic và metanol có thể có este - axit là HOOC-COOCH3.
ô Công thức tổng quát dạng phân tử của este
không chứa nhóm chức khác
Nên sử dụng CTTQ dạng 
(trong đó n là số cacbon trong phân tử
este n ≥ 2, nguyên; D là tổng số liên kết p và số vòng
trong phân tử D ≥ 1, nguyên; a
là số nhóm chức este a ≥ 1, nguyên), để viết phản ứng cháy hoặc thiết lập công
thức theo phần trăm khối lượng của nguyên tố cụ thể.
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường,
hầu như không tan trong nước.
- Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit đồng phân
hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon.
Thí dụ:
|
CH3CH2CH2COOH (M = 88) Tan nhiều trong nước |
CH3[CH2]3CH2OH (M = 88), Tan ít trong nước |
CH3COOC2H5 (M = 88), Không tan trong nước |
Nguyên nhân: Do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và liên
kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém.
- Các este thường
có mùi đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat và etyl
propionat có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng…
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng
thủy phân
Tính chất hoá học quan trọng nhất của este là phản ứng thuỷ phân. Sơ đồ
thuỷ phân este (về cơ bản, chưa xét các
trường hợp đặc biệt) là :
(este) (nước) (axit) (ancol)
Thuỷ phân chính
là quá trình nghịch của của phản ứng este hoá.
Phản
ứng thuỷ phân có thể xảy ra trong môi trường axit hoặc môi trường bazơ.
- Phản ứng thuỷ phân trong môi
trường kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hoá.
Đặc điểm của phản ứng thuỷ phân
este:
-
Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch.
Sản phẩm của phản ứng trong điều kiện này luôn có axit cacboxylic. Để chuyển
dịch cân bằng về phía tạo axit và ancol, ta dùng lượng dư nước.
- Phản ứng thuỷ phân este không những thuận
nghịch mà còn rất chậm. Để tăng tốc độ phản ứng thuỷ phân ta đun nóng hỗn
hợp phản ứng với với chất xúc tác axit (H2SO4, HCl…).
- Phản ứng xà phòng hoá chỉ xảy ra một chiều,
sản phẩm thu được luôn có muối của axit cacboxylic.
(este) (kiềm) (muối)
(ancol, phenol, anđehit …)
a.Thủy phân trong môi trường axit :tạo
ra 2 lớp chất lỏng , là phản ứng thuận
nghịch (2 chiều )
RCOOR,
+ H2O
RCOOH + R,OH
b.Thủy phân trong môi trường bazơ
( Phản ứng xà phòng hóa ) : là phản ứng 1 chiều
RCOOR,
+ NaOH 
RCOONa + R,OH
* ESTE đốt cháy tạo thành CO2 và H2O
. 
ta suy ra este
đó là este no đơn chức , hở (CnH2nO2)
2. Phản ứng của gốc
hiđrocacbon
Este không no
(este của axit không no hoặc ancol không no) có khả năng tham gia phản ứng
cộng và phản ứng trùng hợp – đây là tính chất do liên kết 
quy định (tương tự như hiđrocacbon tương ứng).
Một số phản ứng thuộc loại này có ứng dụng quan trọng là :
- Phản ứng chuyển hoá dầu (chất
béo lỏng) thành mỡ (chất béo rắn)
(C17H33COO)3C3H5
+ 3H2 
(C17H35COO)3C3H5
(Triolein) (Tristearin)
- Phản ứng trùng hợp vinyl axetat thành
poli(vinyl axetat)
- Trùng hợp metyl metacrylat thành poli(metyl
metacrylat) – thuỷ tinh hữu cơ plexiglas).
- Phản ứng tráng gương của este của axit fomic– (xem lại anđehit).
3.
Phản ứng khử este bởi líti-nhôm hiđrua LiAlH4 thành ancol bậc I
RCOOR'
RCH2OH + R'OH
(Chú ý: anhiđrit axit, halogenua axit
cũng bị líti-nhôm hiđrua khử tương tự).
4. Một
số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este
Căn cứ vào sơ đồ phản ứng xà phòng hoá
hay phản ứng thuỷ phân este ta có thể căn cứ vào sản phẩm tạo thành để
suy đoán cấu tạo của este ban đầu.
Không nhất thiết sản phẩm cuối cùng
phải có ancol, tuỳ thuộc
vào việc nhóm –OH đính vào gốc hiđrocacbon có cấu tạo như thế nào mà sẽ có các
phản ứng tiếp theo xảy ra để có sản phẩm cuối cùng hoàn toàn khác nhau, hoặc
nữa là do cấu tạo bất thường của este gây nên.
Một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của
este (không chứa halogen) thường gặp
trong bài toán định lượng là :
· Este + NaOH 
1 muối + 1
anđehit
Este
đơn chức có gốc ancol dạng công thức R-CH=CH-
Thí dụ
CH3COOCH=CH-CH3
· Este + NaOH 1 muối + 1
xeton
Este đơn chức với dạng công thức R’ –COO – C(R)=C(R”)R’’’
Thí dụ : CH3-COO-C(CH3)=
CH2 tạo axeton khi thuỷ phân.
· Este + NaOH 1 muối + 1 ancol + H2O
Este- axit : HOOC-R-COOR’
· Este + NaOH 2 muối +
H2O
Este của phenol: C6H5OOC-R
· Este + NaOH 1 muối +
anđehit + H2O
Hiđroxi- este: RCOOCH(OH)-R’
· Este + NaOH 1 muối +
xeton + H2O
Hiđroxi- este: RCOOC(R)(OH)-R’
· Este + NaOH 1 sản phẩm duy nhất
hoặc “m RẮN = mESTE + mNaOH”.
Este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit)
· Este + NaOH Có MSP = MEste + MNaOH
Đây chính là este vòng nhưng được nhìn dưới góc độ khác mà thôi
Chú
ý các kết luận in nghiêng ngay dưới
mỗi trường hợp trên đây chỉ là một thí dụ đơn giản nhất, các em chỉ được vận
dụng khi không có dấu hiệu cho phép xác định cụ thể số nhóm chức este trước đó.
IV. ĐIỀU CHẾ
1. Phương pháp chung: Bằng phản ứng este
hoá giữa axit cacboxylic và ancol.
2. Phương pháp riêng: Điều chế este của
anol không bền bằng phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol tương ứng.
V. ỨNG DỤNG
- Dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat),...
- Một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo
như poli(vinyl axetat), poli (metyl metacrylat),.. hoặc dùng làm keo dán.
- Một số este có
mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm
(benzyl fomat, etyl fomat,..), mĩ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,…),…