Bài 1.     So sánh độ bền của hai cấu dạng sau, giải thích ?

@ Bài giải

Cấu dạng B bền hơn cấu dạng A vì có 2 CH₃ – H 1,3-diaxial repulsions trong khi đó cấu dạng A có một CH₃-CH₃ 1,3-diaxial repulsion và hai CH₃-H 1,3-diaxial repulsion.

Bài 2.     Vẽ các cấu dạng ghế của trans-1,2-dimetylxiclohexan và cis-1,2-dimetylxiclohexan. So sánh độ bền của các cấu dạng đó.

@ Bài giải

Bài 3.     Vẽ các cấu dạng ghế của trans-1,3-dimetylxiclohexan và cis-1,3-dimetylxiclohexan. So sánh độ bền của các cấu dạng đó.

Bài 4.     Vẽ các cấu dạng ghế của trans-1,4-dimetylxiclohexan và cis-1,4-dimetylxiclohexan. So sánh độ bền của các cấu dạng.

@ Bài giải

Bài 5.     (a) 2-Isopropyl-5-metylxiclohexanol có 4 đồng phân cis – trans, hãy viết các đồng phân đó. (b) Vẽ cấu dạng của các đồng phân đó. Trong số 4 đồng phân đó đồng phân nào bền nhất?

@ Bài giải

(a) Công thức của 4 đồng phân

(b) Biểu diễn các cấu dạng

(c) Cấu dạng bền nhất là trans-2-Isopropyl-cis-5-metylxiclohexanol. Vì tất cả các nhóm thế đều ở dạng e.

Bài 6.     Giải thích tại sau 1,2-dimetylxiclohexan có đồng phân hình học trong khi đó 1,2-dimetylxiclododecan thì không ?

Di vòng xiclododecan đủ lớn để các nhóm nguyên tử có thể quay tự do, vì thế nó không thể tồn tại đồng phân cis-trans.

Bài 7.     Viết công thức các đồng phân lập thể không đối quang(đồng phân lập thể đi - a ) của 2 - clo - 1,3 - đimetylxiclohexan và cho biết cấu trúc sản phẩm tạo thành khi cho các đồng phân đó tác dụng với CH₃ONa.

@ Bài giải

           

Bài 8.     Sáu hiđrocacbon A, B, C, D, E, F đều có công thức phân tử C₄H₈. Cho từng chất vào brom trong CCl₄ khi không chiếu sáng thì thấy A, B, C, D tác dụng rất nhanh., E tác dụng chậm hơn, còn F thì hầu như không phản ứng. Các sản phẩm thu được từ B và C là những đồng phân quang học không đối quang(đồng phân lập thể đi - a) của nhau. Khi cho tác dụng với H₂(Pd, t⁰) thì A, B, C đều cho cùng một sản phẩm G. B có nhiệt độ sôi cao hơn C.

1. Xác định công thức của 6 hiđrocacbon trên. Giải thích?

2. So sánh nhiệt độ sôi của E và F.

3. Nếu có C, D, E, F. Hãy nêu phương pháp hoá học nhậh biết chúng.

@ Bài giải.

1. Các đồng phân có thể có của C₄H₈:

- Vì F hầu như không phản ứng với Br₂/CCl₄, nên F là:

                                   

- E tác dụng chậm với Br₂/CCl₄, nên E là:

                                   

- Vì A, B, C được hiđro hoá đều cho cùng một sản phẩm G chứng tỏ A, B, C có khung C như nhau, nên còn lại D:

                                   

Vì B, C tác dụng với Br₂/CCl₄ cho những đồng phân quang học không đối quang của nhau(có ít nhất 2^*C), nên B và C là đồng phân cis - trans của nhau.   Do B có nhiệt độ sôi cao hơn C nên B là đồng phân cis (phân cực hơn).

®  A:  CH₃ - CH₂ - CH = CH₂

III. KẾT LUẬN

Nghiên cứu đề tài này, chúng tôi đã thu được một số kết quả sau:

1. Tổng quan được lý thuyết của đề tài nghiên cứu.

2. Chúng tôi đã thiết kế và chọn lọc 37 bài tập về danh pháp và lập thể của hiđrocacbon vòng no có lời giải, trong đó:

Bài tập về khái niệm: 9 bài

Bài tập về danh pháp: 9 bài

Bài tập về cấu hình:    4 bài

Bài tập về cấu dạng:   11 bài

Bài tập tổng hợp:                    4 bài

3. Xây dựng được hệ thống bài tập từ dễ đến khó, từ đơn giản đến phức tạp, giúp cho các em học sinh dễ tiếp thu. Đề tài này là một tài liệu giúp các em học sinh tự học, tự nghiên cứu, là tài liệu tham khảo cho giáo viên bồi dưỡng học sinh giỏi các cấp.

Kiến nghị:

Danh pháp và lập thể của các hợp chất khác, như : hiđrocacbon không no, hiđrocacbon thơm và các dẫn xuất của hiđrocacbon sẽ tiếp tục nghiên cứu sau này.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

TÀI LIỆU THAM KHẢO

[1.]            Đặng Đình Bạch(2001), Những vấn đề hóa học hữu cơ, NXB Khoa học và Kỹ thuật

[2.]            Trịnh Đình Chính (1995), Cơ sở lý thuyết hóa lập thể, Tài liệu BDTX.

[3.]            Trần Quốc Sơn, (1977), Cơ sở lí thuyết hóa hữu cơ, NXB Giáo dục.

[4.]            Trần Quốc Sơn – Trần Thị Tửu (2003), Danh pháp hợp chất hữu cơ.

[5.]            Thái Doãn Tĩnh (2002) Giáo trình cơ sở lý thuyết hóa học, NXB Khoa học và Kỹ thuật.

[6.]            Nguyễn Trọng Thọ (2000), Olympic hóa học – Việt Nam và Quốc tê, tập 3 – Những bài tập chuẩn bị cho kì thi Olympic quốc tế lần thứ 30, 31, 32, NXB Giáo dục.

[7.]            Ngô Thị Thuận (1999), Hóa học hữu cơ, phần bài tập, NXB Khoa học và Kỹ Thuật.

[8.]            Nguyễn Đình Triệu (2003), 2000 Câu hỏi và bài tập trắc nghiệm hóa học hữu cơ, Tập 1, NXB Khoa học và Kỹ Thuật.

[9.]            Francis A. Carey (1996),  Organic Chemistry, The McGraw-Hill

Robert  Thormnton Morrison (1992), Organic Chemistry, Prentice Hall